甲基橙

甲基橙（Methyl Orange）是一種偶氮化合物，化學式為C??H??N?NaO?S，摩爾質量為327.34 g/mol，熔點大于300 ℃，微溶于水、嘧啶，不溶于乙醇。甲基橙在pH＜3.1的溶液中呈紅色，pH介于3.1和4.4之間時顯橙色，pH大于4.4時呈黃色，其主要用途是作為酸堿指示劑，也可以用于生物染色。甲基橙有劇毒。

甲基橙為橙黃色粉末或結晶鱗片，摩爾質量為327.34 g/mol，熔點大于300 ℃，微溶于水、嘧啶，不溶于乙醇。從結構上看甲基橙屬于偶氮染料，甲基橙能隨pH改變而靈敏地變色，pH為3-1~4.4時甲基橙顯橙色，當pH＜3.1時甲基橙變紅色，pH＞4.4時甲基橙變黃色。

甲基橙的變色機理：甲基橙溶液中存在下面的平衡關系，當溶液pH＞4.4時，平衡向左移動，甲基橙主要以呈黃色的鈉鹽形式存在。當溶液pH小于3.1時，平衡向右移動，甲基橙分子結構發生改變，變成紅色的內鹽。

制備重氮鹽：將一定比例的對氨基苯磺酸和氫氧化鈉溶液混合進行水浴加熱溶解，而后冷卻至室溫，加入一定量的亞硝酸鈉溶液，繼續攪拌。保持溶液溫度為0-5 ℃，同時向溶液中加入一定量的水和濃鹽酸配置成的溶液。待濃鹽酸與水配置的溶液滴加完畢后，保持冰浴 5min。

偶聯反應：將一定比例的N,N-二甲基苯胺與冰乙酸的混合溶液滴加到上一步得到的重氮鹽中并攪拌，滴加完畢后繼續攪拌10 min，溶液中會出現紅色的酸性黃沉淀。而后保持溫度為0-5 ℃，攪拌加入5%的氫氧化鈉溶液，調節溶液的pH為10-11,，此時會有紅色沉淀析出，接著通過水浴冷卻將甲基橙晶體徹底析出。使用漏斗過濾沉淀，依次用氯化鈉溶液、乙醇、乙醚洗滌沉淀，壓緊抽干可得甲基橙粗產品。粗產品重結晶后需要再次進行洗滌壓緊抽干，最后干燥。

甲基橙

健康危害：甲基橙有劇毒，如果通過鼻腔吸入、口腔吞入、皮膚吸收有可能致死。

急救措施：眼睛接觸：使用水或生理鹽水沖洗患者眼睛20-30分鐘，而后立即就醫。

皮膚接觸：脫下粘有污染物的衣物并且立即用肥皂和水沖洗清潔皮膚，如出現皮膚發紅、刺痛的癥狀，立即送醫。

鼻腔吸入：立即離開有污染物的區域，呼吸新鮮空氣，如出現喘息、咳嗽、喉嚨有灼燒感等癥狀，立即送醫。

口腔攝入：不要催吐，如果當事人仍有意識，可以服用一兩杯水而后立即就醫；若當事人失去知覺，需要保持呼吸暢通并立即送醫。

消防相關：甲基橙本身不可燃，但加熱時可能會產生有毒的煙霧，裝在容器中加熱有爆炸的風險。處理和甲基橙有關的火災，如果是小火，可以使用干粉或者噴水進行滅火，大火則可以用噴水、泡沫進行滅火。滅火時應避免將水、干粉等直接對準產品。

甲基橙的主要用途是作為酸堿滴定時的指示劑，適用的情況包括強堿滴定強酸或強酸滴定強堿、強酸滴定弱堿，適用強堿滴定弱酸式不適合使用甲基橙作為指示劑。甲基橙作為一種偶氮染料也可用于生物染色。